Los primeros asentamientos humanos en estas tierras se relacionan con el periodo Paleolítico. Tras el paso de la cultura ibérica, que denomina a la localidad Tereses, los romanos fundan la población de Sisapo, situada en la calzada que unía Hispalis con Emerita Augusta. Es posible que a finales del periodo imperial recibiera ya el nombre de Canalia, denominación reutilizada por los árabes siglos más tarde, anteponiéndole "Wad" como indicativo de la presencia de un río. La forma resultante es Wad Al-Kanal. En esta época se explotan las riquezas mineras del subsuelo, aunque la función predominante es la defensiva, con un alcázar natural por su posición. En 1.241, los caballeros de la Orden de Santiago conquistan la localidad para la Corona de Castilla. El rey Fernando III el Santo, como premio, se la entrega a dicha institución. A raíz de ello, se crea el municipio y se les concede a sus habitantes Fuero propio.

El núcleo originario se localiza al suroeste de la población, estando constituido por las manzanas pequeñas e irregulares que se hallan alrededor de la Plaza Mayor, donde se sitúan el Ayuntamiento, la iglesia o el Mercado. Los desarrollos posteriores se dirigen al norte y al sureste, a lo largo de los respectivos caminos de salida hacia Extremadura y hacia Alanís. En estos sectores las manzanas son de mayor tamaño y tienen formas alargadas. Todo ello le ha conferido al núcleo una morfología aproximadamente triangular, con uno de sus lados (el oriental) más irregular.